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Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Physikalische Eigenschaften

• Chemische Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:cite-ref-astruc2007-3-0[3]cite-ref-pawlenko1986-4-0[4]

4 C l S i ( C 2 H 5 ) 3 + L i A l H 4 → 4 H S i ( C 2 H 5 ) 3 + L i C l + A l C l 3 {\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }

C l S i ( C 2 H 5 ) 3 + N a H → H S i ( C 2 H 5 ) 3 + N a C l {\displaystyle \mathrm {ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NaH\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ NaCl} }

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:cite-ref-jacs1947-5-0[5]

C l 3 S i H + 3 B r M g C 2 H 5 → H S i ( C 2 H 5 ) 3 + 3 M g B r C l {\displaystyle \mathrm {Cl_{3}SiH+\ 3\ BrMgC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ 3\ MgBrCl} }

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.cite-ref-sigma-1-9[1]cite-ref-pawlenko1986-4-1[4]

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:cite-ref-nmr-6-0[6]

| Verschiebung | H- | -Si- | -CH 2 - | -CH 3 |

|---|---|---|---|---|

| 1 H ( ppm ) | 3,621 | − | 0,591 | 0,980 |

| 13 C (ppm) | − | − | 2,56 | 8,18 |

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanolcite-ref-fuchs2013-7-0[7] bzw. zum entsprechenden Disilazancite-ref-kirk-othmer-8-0[8]:

H S i ( C 2 H 5 ) 3 + R O H → R O S i ( C 2 H 5 ) 3 + H 2 {\displaystyle \mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ ROH\ {\xrightarrow {}}\ ROSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}} }

2 H S i ( C 2 H 5 ) 3 + N H 3 → N a N H 2 H N ( S i ( C 2 H 5 ) 3 ) 2 + H 2 {\displaystyle \mathrm {2\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NH_{3}\ {\xrightarrow {NaNH_{2}}}\ HN(Si(C_{2}H_{5})_{3})_{2}\ +\ H_{2}} }

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:cite-ref-gelest-9-0[9]

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:cite-ref-kirk-othmer-8-1[8]

C 6 H 11 C l + ( C 2 H 5 ) 3 S i H → A l C l 3 C 6 H 12 + ( C 2 H 5 ) 3 S i C l {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{11}Cl+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiH\ {\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ C_{6}H_{12}+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiCl} }

Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.cite-ref-sigma-1-10[1]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).

cite-note-gestis-21. Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

cite-note-astruc2007-33. ↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-pawlenko1986-44. ↑ Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-jacs1947-55. ↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.

cite-note-nmr-66. ↑ The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

cite-note-fuchs2013-77. ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-kirk-othmer-88. ↑ Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

cite-note-gelest-99. ↑ Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).